National Treasures & Important Cultural Properties
of National Institutes for Cultural Heritage, Japan

무로마치 시대 후기부터 모모야마 시대에 걸쳐 유행한 성곡(聲曲) 중 하나인 고와카마이의 창시자로 알려진 모모노이 나오아키를 그린 그림이다. 나오아키는 남북조 시대의 무장 모모노이 다다쓰네의 자손이며 말년에는 아사쿠라 다카카게에게 전수했다 한다.
그림 속 주인공은 오리에보시를 쓰고 솔잎을 문 학과 거북이 문양이 있는 푸른 히타타레를 입고, 이국풍 깔개 위에 앉아 있다. 용모에서는 튀어나온 광대뼈와 커다란 눈이 특징을 이룬다. 주인공의 배경으로 좌우에서 소나무 가지가 뻗어 나와있는 점이 특이하다. 단순히 주인공 배경에 그러한 장벽화가 있었는지 혹은 무언가 특수한 의미가 담겨있는지는 명확하지 않다.
나오아키가 사망한 후 그의 아들 야스요시가 15세기 후기 궁정 에도코로(繪所)를 대표하는 도사 미쓰노부에게 작품을 의뢰하였다는 전승이 있는데 화풍을 보아도 그렇다고 할 수 있다. 숙달된 사실적 용모 묘사가 특징인 무로마치 중기~후기의 초상화 명품 중 하나이다. 한편 본 그림에 찬을 넣은 가이엔 본카쿠는 아사쿠라가(家)의 보리사인 신게쓰지 절의 승려이다.