国立文化財機構所蔵 国宝・重要文化財

この作品を収納する箱の蓋裏に、江戸時代の土佐派の画家･土佐光貞が天明9年（1789）に文章を書き付けている。それによれば本図は土佐光信が将軍足利義政（1436～90）の姿を描き、土佐家に代々伝来したものという。像主は檜扇を持つ謹厳な姿に描かれ、いかにも高貴な人物であることを想像させる。この絵は、現存する他の足利将軍の肖像画と異なり、背後に水墨山水図の襖や、蒔絵の鏡台が描かれている。また肖像画というにはあまりに小さく、賛もない。襖には水墨で山水が描かれている。松は周文風でひょろひょろとしており、実際にこのような襖の前で像主を写生したのであろう。この襖絵をわざわざ描きこんだのは、それが像主と所蔵者にとって、あるいは描き手にとって特に重要な意味をもつからに違いない。像主がことのほか愛した襖絵か、もしくは画家自身が描いた襖絵であったのだろう。鏡は誰かに会う前か儀式の前に像主が自分の顔を見るために置いたものかもしれない。また肖像画が自分に似ているかどうかを像主が確認するために置いたという解釈も提出されている。本図が小品で、公的な肖像画とは別種の雰囲気を持っていることは注目されてよい。紙にスケッチ風に描く似絵とはだいぶ異なるが、似絵に通じる像主との親密さ、臨場感を感じさせる。